Майк
Прeдставлен в: «Начало Прыжка»
Майк занимается съёмкой и продажей порнографии вместе с партнёром по имени Винни. Вместе товарищи накопили крупную сумму денег и готовы уехать из Либерти-Сити, однако Винни уговаривает друга поработать немного на мафию и внезапно погибает. Майк решается отомстить за гибель друга, привлекая негативное внимание всех банд города, и выясняет, что на самом деле Винни жив, виновен в смерти нескольких боссов и сымитировал свою смерть с целью оставить Майка с носом. Протагонист разбирается с предателем и улетает из Либерти-Сити на частном самолёте колумбийского наркоторговца и покойного союзника Винни по имени Циско.
Винни
Прeдставлен в: «Начало Прыжка»
Убит в: «Знаешь слово „Правда“ ?»
Является основным антагонистом в игре.Партнёр и босс Майка, который настаивал на выполнении ещё нескольких заданий перед отъездом из города. Он предположительно погибает от автомобильной бомбы, а «его» останки были найдены в машине. Убит Майком, ибо показывает свой истинный характер и мотив.
8-Ball
Прeдставлен в: «Поддельные ID»
Второй босс Майка после того, как Винни формально погиб. Сначала даёт Майку несколько миссий, помогая тому найти убийцу Винни, затем бежит, преследуемый киллерами.
В миссии ближе к концу игры Майк встречается с Эйтболлом за обедом и попадает в засаду колумбийского картеля. Во время этого нападения члены картеля в основном используют огнемёты; 8-болл попал под перекрёстный огонь. Ко времени завершения миссии, он получает серьёзные ожоги, и советует Майку уйти до приезда полиции. В конечном счёте копы арестуют 8-болла, и здесь начинается история Grand Theft Auto III (где он позже сбегает, с «повреждёнными» руками, перевязанными бандажами, из-под полицейской опеки вместе с Клодом из GTA III). Однако статья на сайте Liberty Tree заявляет, что руки 8-Зарядки были ошпарены горячим жиром во время драки с полицией.
Джонни
Прeдставлен в: «Лодка Любви»
Убит в: «Покажи Деньги»
Бармен в Районе красных фонарей, остров Портленд. Он служил третьим боссом Майка, прежде чем был убит. Открытие смерти Джонни сопровождалось преследованием членов Yardies, которые привели к Королю Кортни, главe Yardies.
Король Кортни
Прeдставлен в: «Большая Гонка»
Лидер Uptown Yardies и четвёртый босс Майка. Вовлечённый в войну за сферу влияния с колумбийским картелем, Кортни также участвует в нелегальных гонках по острову Стаунтон. Он и его банда служат как бы другим антагонистом рядом с Винни к концу сюжeта.
Циско
Прeдставлен в: «Прекрасный Обед»
Убит в: «Знаешь слово Правда?»
Лидер колумбийского картеля и пятый босс Майка. Винни убивает его и преемником становится безымянный лейтенант (вполне возможно, Мигель, ключевой член Картеля в Grand Theft Auto III и Liberty City Stories).
Аcука Каcэн
Прeдставлена в: «Малыш — Герой»
Лидер якудзы и шестой босс Майка. Открыто имеет причудливые фетиши и сексуальные предпочтения (BDSM).
Юка
Представлена в: «Школа»
Молодая племянница Асуки Касэна. Участвует только в одной главной сюжетной линии, где Циско приказывает Майку похитить её для картеля, чтобы шантажировать якудзу, потом она будет в конечном счёте спасена Майком и возвращена Асуке.
